C'est dans les années 80, que Chubb Rock, Richard Simpson de son vrai nom, fait ses débuts sur la scène rap. En 88, il enregistre un premier album éponyme, suivi de Featuring Hitman Howie Tee, la même année. En 89, c'est l'album And The Winner Is..., qui propulse l'artiste, notamment grâce au single Caught Up, suivi de The One en 91 et I Gotta Get Mine Yo en 92. Après cinq ans d'absence, Chubb Rock revient avec The Mind.